트위터 창업자인 에반 윌리엄즈는 Pyra Labs, Blogger, Obvious, Odeo, Twitter, Medium 등을 지속적으로 창업하고 성공시킨 경력을 가지고 있다. 최근 Wired 비즈니스 컨퍼런스에서 ‘회사를 언제 문닫아야 하고, 언제 지속해야 하는지’에 대한 질문을 받았을때, 윌리엄즈는 ‘인터넷 사업에서는 죽지 않으면 언젠가는 잘될때가 있다’라고 답변하였다. 트위터 역시 한 예로, 2006년 Odeo가 망해가면서 새롭게 시작한 프로젝트이기도 하였다. 컨퍼런스의 마지막에 윌리엄즈가 최근에 트윗한 내용을 소개하였다. “성공은 비대칭성을 불러온다: 이제는 얻을 것보다 잃을 것이 더 많다 (Success brings an asymmetry: you now have a lot more to lose than to gain)”
tN insight: 미국에서는 VC가 회사의 운명을 결정하는 경우가 많다. 특히 회사가 어려운 시점에서 추가 펀딩이 필요한 경우, 회사 문을 닫게 (pull the plug라는 표현을 많이 씀) 하는 의사결정을 하면, 창업자/경영진과 가장 큰 마찰이 발생한다. 창업자/경영진은 이번 어려운 시기가 넘어가면 기회가 있다고 하지만, 돈을 투자하는 VC 입장에서는 에반 윌리엄즈와 같은 생각을 하기 힘들다. 그래도 분명한 것은 사업은 망할 수 있지만 좋은 사람은 언젠가는 성공할 가능성이 높다는 것이고, 망하는 Odeo에 투자했던 투자자중에 에반 윌리엄즈를 믿었던 투자자는 트위터에 투자하는 기회를 잡았다.
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