New Yorker 잡지가 스티브 발머의 1년내 사임 발표에 맞춰 그의 실패를 분석하였다. 마이크로소프트는 발머가 권좌를 잡던 2000년에도 대부분의 매출과 수익은 윈도우즈와 오피스 제품에서 얻었는데 지금까지 그 사실에 변화가 없을정도로 회사가 정체된 면이 많다. 그가 있는 동안에 윈도우즈 비스타, Bing (검색), Zune (MP3 플레이어), 서피스 태블릿등의 신제품 시도가 있었지만 대부분 소비자들로 부터 외면을 받거나 처참한 실패로 끝나고 말았다.
발머는 트렌드를 읽고 앞을 내다보는데도 실패해서, 인터넷 사업기회는 구글에게, 모바일 사업기회는 애플에게 내주었다는 비판이 종종 나온다. 윈도우즈와 오피스가 워낙 강력한 제품이다 보니 이와 연관되지 않는 사업기회는 간과되어 일종의 innovator’s dilemma에 빠져있었다는 지적이다. 그리고 UI 트렌드에서도 사용자들은 점점 심플한 것을 추구하는데, 마이크로소프트는 점점 복잡하고 많은 기능을 제공하는 방향으로 갔다. 한편, 회사 내부 경영에 대한 지적도 많다. 대표적인 것이 stack rating 이라는 직원 평가 시스템으로 동급의 직원들 사이에 대해 등수를 매기는 것인데, 대부분의 직원들이 혐오하고 있는 것으로 알려졌다.
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